Die Toskana bietet viele Städte und Dörfer die einen Besuch wert sind. Alle diese Orte besitzen zuerst einmal eine gut erhaltene mittelalterliche Struktur die deren besonderen Charme ausmacht. Zusätzlich zeichnen sich viele durch bedeutende Kulturgüter und/oder durch eine besonders exponierte Lage aus. Bis auf die touristischen Hotspots sind nur wenige Städte und Dörfer der Toskana überlaufen und laden zur entspannten Erkundung ein.