Man betritt das beschauliche Monticchiello durch das Stadttor Porta Sant’Agata. Gleich auf der rechten Seite liegt die Osteria La Porta. Bei herrlichem Blick auf Pienza und die Umgebung genießt man auf der Terrasse leckere Spezialitäten der toskanischen Küche. Weithin bekannt ist auch das “teatro povero”. Von Ende Juli bis Ende August spielen die Bewohner auf der Piazza ein selbstgeschriebenes Stück. Außerdem wurden Teile der TV-Arztschmonzette “Der Ferienarzt … in der Toskana” in Monticchiello gedreht.