Die touristisch interessante Hauptstraße verläuft in Nord-Süd Richtung durch den alten Kern von Castellina. An der Straße befindet sich unter anderem auch die Pizzeria “Pizzeria il Fondaccio”. Hier kann man in einem lebhaften, urigen und herzlichen Ambiente eine sehr gute Pizza essen. Vom Turm der Festung hat man einen schönen Ausblick in das Chianti. Auf dem Vorplatz der Festung finden im Sommer regelmäßig Freiluftveranstaltungen statt.