San Gusmè
Der 867 erstmals schriftlich erwähnte mittelalterliche Ort liegt auf einem kleinen Hügel im östlichen Teil des Chianti. Castelnuovo Berardenga liegt etwa 5 km südlich und die Provinzhauptstadt Siena etwa 16 km südwestlich von San Gusmè. Vom südöstlichen Stadttor hat man einen schönen Ausblick auf das Chianti.
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Die Ortschaft
Das kleine mittelalterliche Dorf ist relativ schnell erkundet, zumal es auch keine besonderen Sehenswürdigkeiten, Museen oder Geschäfte bietet. Die beschaulichen Gassen laden zum entspannten Verweilen ein. An der Westlichen Stadtmauer befindet sich die Statue „Luca Cava“ von Giovanni Bonechi. Sie zeigt einen Mann der sein Geschäft verrichtet und dazu die Inschrift „König, Kaiser, Papst, Philosoph, Bauer und Arbeiter: ein Mann verrichtet sein tägliches Geschäft. Lache nicht, denke dabei nur an dich selbst.“
Pieve dei Santi Cosma e Damiano
Die Pieve dei Santi Cosma e Damiano wurde im Jahr 867 erstmals erwähnt. Die heutige Fassade stammt allerdings aus den 20. Jahrhundert.